[justify]Ngày Valentin được bắt đầu từ thời kỳ đế quốc La Mã. Dưới thời La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày lễ tưởng nhớ Junon. Junon là nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân. Ngày tiếp theo của ngày 14 tháng 2, ngày 15 tháng 2 là ngày đầu tiên của lễ Lupercalia hôn nhân.
Cuộc sống của các chàng trai và cô gái trẻ bị ngăn cấm triệt để không cho gần nhau. Tuy nhiên, họ vẫn có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau. Vào đêm hôm trước ngày hội Lupercalia, tên của những cô gái La Mã được viết lên một mảnh giấy nhỏ và được cho vào trong các lọ. Mỗi một chàng trai trẻ sẽ rút thăm một cái tên bất kỳ và sau đó chàng trở thành bạn của cô gái mà anh ta chọn trong suốt thời gian diễn ra lễ hội. Ðôi khi, việc kết đôi của đôi bạn trẻ kéo dài nguyên cả một năm và thông thường họ yêu nhau và sau đó thì cưới nhau.
Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius II, La Mã tham gia nhiều cuộc chiến đẫm máu và không được dân ủng hộ. Claudius Bạo Tàn gặp phải khó khăn khi kêu gọi các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của họ. Do đó, Claudius hủy bỏ tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở La Mã.
Thánh Valentin tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius II. Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ Ðốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái này mà thánh đã bị bắt giam và bị kéo lê trước mặt quận trưởng La Mã. Ông ta đã xử thánh Valentin phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu.
Valentin phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2 vào khoảng năm 270. Từ đó diễn ra một phong tục truyền thống và trở thành lễ hội để nhớ đến một vị thần của người La Mã. Vào dịp này, trong số rất nhiều nghi lễ, có một lễ rút thăm tên của các cô gái trẻ trong một cái hộp cho những người đàn ông bốc trúng. Các Giám mục của những nhà thờ Cơ Ðốc giáo ở La Mã đã cố gắng loại bỏ yếu tố ngoại đạo của những lễ hội này bằng cách thay thế tên của các vị thánh cho những ngày hội của các thiếu nữ này.
Bởi lễ hội Lupercalia bắt đầu vào giữa tháng 2, các Giám mục có vẻ như đã chọn ngày Thánh Valentin làm ngày kỷ niệm cho lễ hội mới này. Do đó, dường như phong tục các chàng trai trẻ chọn các thiếu nữ làm người yêu của mình (trong dịp Valentin) hay chọn cho mình các vị thánh bảo hộ cho năm tới cũng phát sinh do cách này.
[/justify]